Az énekesnek három gyermeke született. Első két gyermeke Prince és Paris feleségétől, Debbie Rowe-tól, akivel 1999-ben elváltak. Az asszony lemondott gyermekei neveléséről Jackson javára. A harmadik gyermek, Blanket 2002-ben született, édesanyjának nevét Michael nem hozta nyilvánosságra.

Jacko a gyermekeivel is meglehetősen furcsán viselkedett: a kicsik arcát maszk takarta mindig, mikor kiléptek a nyilvánosság elé. A gyerekeknek nem voltak barátaik sem és az iskolát is magánúton kezdték el.

Grace Rwaramba, a kicsik ruandai származású nevelőnője elmondta, hogy a sztár és gyermekei között a viszony meglehetősen hűvös volt, Michael nehezen talált hangot velük. A dada gyakran megszeretgette őket és játszott velük, sőt egyszer Blanket egy rögtönzött koncertet is előadott édesapja dalaiból. A nevelőnő és az idősebb testvérek szórakoztatónak találták a műsort, de amikor Michael hazaérkezett, a gyerekek rémülten néztek rá, mert a sztár kifejezetten dühös volt.

Az sem titok, hogy a sztár kilógatta legkisebb gyermekét a berlini Aldon luxusszálló negyedik emeletéről, hogy megmutassa a rajongóinak. A nézőket sokkolta az eset, ezért Jackson nem sokkal ezután beismerte, hogy nem szándékosan tette, mindössze a pillanat heve ragadta el.