A házaspárnak már van egy kétéves kislánya, Ruby Sweetheart Maguire. A kicsi középső nevét édesanyja gyermekkori beceneve után kapta, akit a nagymamája hívott így kislánykorában. 

Tobey és Jennifer 2003-ban találkoztak az Universal Stúdióban, melynek Jennifer édesapja az elnöke. Az asszony ezért gyermekkorától kezdve jól ismeri a színészek életét.

Jennifer ékszertervezőként dolgozik, saját cége van, munkáit olyan világsztárok hordják, mint Julia Roberts, Nicole Kidman, Kate Hudson, Jennifer Aniston és Demi Moore.

Tobey a 90-es évek elején gyermekszínészként dolgozott, első ismertebb filmjében az Ez a fiúk sorsában Robert De Niróval forgatott együtt. Feltűnt többek között az Agyament Harryben, a Pleasantville-ben, a Jégviharban és az Árvák hercegében is, de az igazi hírnevet a Pókember filmváltozatának főszerepe hozta el neki 2002-ben. Azóta a film két folytatást is megért 2004-ben és 2007-ben. Jelenleg a színész a Pókember 4. és 5. részének forgatásán dolgozik, amelyek 2011-ben és 2012-ben jelennek meg a filmvásznon.
Magánéletében szereti a baseballt, a Los Angeles Lakersnek szurkol, melynek meccsein előszeretettel vesz részt feleségével.