A két fiatal egy Surrey-i pólómérkőzésen találkozott egymással, majd együtt buliztak a londoni éjszakában. Leo és Ashley egy klub VIP szektorában mulattak, ahol nem kevés alkoholt is fogyasztottak. A színészt a klubban több topmodell is észrevette, és megpróbálták elérni, hogy velük is foglalkozzon egy kicsit, de egyikük sem járt sikerrel, mert Leo csakis a partnerével volt elfoglalva. Azt nem tudni, hogy viszonyuk mennyire lesz tartós, mert Leo nem akarja lekötni magát.

Ez volt az oka előző barátnőivel, Gisele Bündchennel és Bar Rafaelivel való szakításának is: a barátnők komoly kapcsolatot szerettek volna, míg a színész csak szórakozni akart. Bündchen már férjhez ment és gyermeket vár, Rafaeli pedig egy brazil vízilabdázóval randizik. A színészt a közelmúltban Cameron Diazzal is összehozták a lapok, de mind a ketten tagadták, hogy viszonyuk lenne egymással.