Simpson egy Barbie - Ken témájú szülinapi partit szervezett, ahol Barbie babának öltözött volna, de a szakítás miatt az énekesnő lemondta a partit és inkább családi körben ünnepelte a 29. születésnapját.

Az énekesnő és a Dallas Cowboys futballcsapat játékosa állítólag azért szakítottak, mert mindketten a karrierjükre szeretnének koncentrálni. A szétválás valódi oka ellenben az lehetett, hogy Jessica már szeretne családot alapítani, míg barátja Tony Romo közel sem ennyire romantikus alkat.

Szakításuk után nem sokkal a focista  csapattársaival feltűnt egy éjszaki szórakozóhelyen, hogy alkohollal vezesse le a feszültséget. Az énekesnőt meglehetősen összetörte a szakítás, hiszen többször is élete szerelmeként emlegette a férfi.