Simpson egy Barbie - Ken témájú szülinapi partit szervezett, ahol Barbie babának öltözött volna, de a szakítás miatt az énekesnő lemondta a partit és inkább családi körben ünnepelte a 29. 
születésnapját.
Az énekesnő és a Dallas Cowboys futballcsapat játékosa állítólag azért szakítottak, mert mindketten a karrierjükre szeretnének koncentrálni. A szétválás valódi oka ellenben az lehetett, hogy Jessica már szeretne családot alapítani, míg barátja Tony Romo közel sem ennyire romantikus alkat.
Szakításuk után nem sokkal a focista csapattársaival feltűnt egy éjszaki szórakozóhelyen, hogy alkohollal vezesse le a feszültséget. Az énekesnőt meglehetősen összetörte a szakítás, hiszen többször is élete szerelmeként emlegette a férfi.
A pár 2007-ben kezdett el együtt járni. Simpson jelenleg egy fogyókurás valóságshow-t forgat, amelynek középpontjában az ő túlsúlya áll, amelytől meg akar szabadulni.
Jessica Simpson-nal szakított a barátja
Az énekesnőt éppen születésnapja előtt hagyta el a barátja, ezért a tervezett buli is elmaradt.
